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兴平二年（195年），孙策起兵渡过长江，在击破刘繇后，派陈宝到阜陵接家人回曲阿。
孙权后来跟随孙策左右。
他为人旷达开朗、仁爱明断，崇尚侠义，喜欢供养贤才，因此渐与父兄齐名。
他常参与孙策军内部的决策，其才能令孙策都自叹不如。
每当宴请宾客时，孙策常常回头看着孙权说：“这些人，以后都会是你的手下。”
此时，孙权与胡综、朱然等人在吴郡读书。
建安元年（196年），孙策收得丹阳，吴，会稽三郡后，十五岁的孙权被任命为为阳羡（今江苏宜兴）县长，吴郡太守朱治察举他为孝廉，扬州刺史严象举其为茂才。
后又代理奉义校尉。
建安四年（199年）至建安五年（200年）初，孙权随孙策讨伐庐江太守刘勋。
刘勋败逃后，又进军沙羡，讨伐江夏太守黄祖，收得了庐江、豫章二郡。
建安五年（200年），孙策被许贡门客行刺而去世，临终前命孙权接替其位。
孙权当年虚岁十九岁，被东汉朝廷册拜为讨虏将军，兼领会稽太守，驻守吴郡。
孙策刚刚统一江东没有多久，地方士民及宾旅寄寓之士仍存异心，因此孙权最初掌管江东时，局势动**不安。
庐江太守李术更是公开反叛，宗室内部庐陵太守孙辅通敌曹操、孙企图夺权，丹阳太守孙翊和宗室重臣孙河遭到杀害，豫章、会稽等地数万山越也伺机作乱。
孙权以张昭为师傅，以周瑜、程普等旧臣，统御诸将。
先率军消灭李术，得其部众三万余人；阻止宗室动乱；又灭山越六千，收编万余，孙权又广招贤才，聘求名士，诸葛瑾、鲁肃、严、步骘、陆逊、徐盛、顾雍、顾邵等人被招至麾下，安定了地方大族及宾旅寄寓之士之心，稳定了江南局势。
建安八年至建安十三年（203年208年），孙权三伐黄祖，最终将其击杀，吞并江夏郡大部，并于其间收得大将甘宁。
赤壁之战
建安十三年（208年），东汉丞相曹操南征，大败宜城亭侯、左将军、豫州牧刘备。
曹操占领江陵（南郡治所）后，给孙权写信，直意要取下东吴。
东吴内部分为主战和主和两派，主战以鲁肃、周瑜为首，主和以张昭为首。
张昭在当时是很有说服力的，但孙权却有意与曹操一战。
此时，鲁肃从江夏带来刘备的谋士诸葛亮，表明刘备联孙抗曹的决心。
周瑜及时返回，说明曹操的种种弊端，战有望获胜。
孙权果断决定，以周瑜、程普为左右都督，与刘备合兵，和曹操决战。
周瑜用黄盖谋，以五万人于赤壁大破曹操，这便是历史上有名的“赤壁之战”
。
战后，刘备、周瑜等又追击至南郡，曹操只好撤回北方，留曹仁、徐晃在江陵，派乐进镇守襄阳。
此时，甘宁在夷陵被曹仁包围，孙权采纳吕蒙的计策，留下凌统抵御曹仁，以一半兵力驰救甘宁，获胜而返。
同年，孙权亲率大军围困合肥，派张昭攻打九江郡的当涂县。
张昭出兵不利，孙权攻合肥一个多月，亦未能破城，最后只得退兵。
建安十四年（209年），周瑜与曹仁相持已有一年多的时间，曹仁部死伤众多，最终弃城逃走。
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