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后来他果然靠卖画为生，贫困交加，因常年多病，不能经常作画，老婆又离他而去，他自己又不会持家，生活非常艰难，以至于常向好友祝枝山、文徵明借钱过日子。
和唐伯虎相比，祝枝山也非浪得虚名，他家学渊源，能诗文，工书法，狂草尤其棒，颇受世人赞誉，时有“唐伯虎的画，祝枝山的字”
之说。
两人遭际与共，情性相投，民间流传着两人的种种趣事。
03 居然敢骗盐运使
据当时的文学家冯梦龙记载，唐伯虎和祝枝山二人经常扮作叫花子，在闹市击鼓唱“莲花落”
，就像现在耍猴一样，只不过他们耍的是自己。
实际上就是乞讨，讨得的钱用来买酒喝。
二人玩得不亦乐乎，还讥讽李白不懂此乐。
有一天，两人连买酒的钱都没有了，就打算去骗钱。
他们一番商量，目标锁定盐运使。
为什么是盐运使呢？因为盐运使有钱。
那时候最有钱的，莫过于盐商和盐运使了。
于是他们各穿一件道袍，大摇大摆地来到盐运使府上，自我介绍说他们是玄妙观的道士，此番是来“募缘”
的。
盐运使不仅不给钱，还发了怒，让下人立即轰走，哪儿凉快哪儿待着去。
二人忙说：“我们不是普通的道士，认识很多社会名流，唐伯虎、祝枝山等都是我们的结拜兄弟，我们经常在一起喝酒吟诗。
您若不信，可以当场验证。”
半信半疑的盐运使指着旁边一块像卧牛的石头，令他们以此为题作诗一首。
这正是二人的拿手好戏，他们便你一句我一句，吟出七律一首：
嵯峨怪石倚云间，
头角峥嵘势俨然。
苔藓作毛因雨长，
藤萝穿鼻任风牵。
长眠不食溪边草，
无力难耕陇上田。
怪杀牧童鞭不起，
笛声斜挂夕阳烟。
盐运使这才信了，问他们有什么事。
二人说：“玄妙观破损严重，急需修复，想请您帮忙，您帮了这个忙，一定会流芳百世，因为我们要立一块功德碑，将大人的名字刻在上面。”
盐运使很高兴，但让他出钱，除非太阳从西边出来，于是他修书一封，让下面两个县各出资五百两，作为修复玄妙观的经费。
唐祝二人手持盐运使的文书，顺利地拿到了钱。
后来，盐运使路经玄妙观，只见该观依旧破破烂烂，忙问观主怎么回事，观主如此如此，这般这般的一番话，才让盐运使明白被骗了。
出人意料的是，盐运使就当什么事也没发生过一样，对唐祝二人行骗之事未予追究，有人说他是因为爱才，不忍心追究，又有人说他是为了自己的乌纱帽——他要是追究，难免不被上司知道，还有他的好？你这个蠢材，既然这么容易上当受骗，那就别当这个官了！
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