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董健吾接受了宋氏姐弟的委托，赴陕北苏区送信。
为确保董健吾沿途的人身安全，行前，宋庆龄交董一张委任状，委董为“西北经济专员”
，由财政部长孔祥熙签名委任，以保障旅途通行无阻。
1936年1月，董健吾告别上海乘车西去，十分顺利地到达西安。
这时的西北高原恰到“千里冰封、万里雪飘”
的隆冬季节，一时难以雇到通往陕北苏区的车辆。
他急中生智，打着宋子文和孔祥熙的旗号求见张学良将军，希望张能派专机送他去陕北苏区。
张学良将军和宋子文私交甚笃，且又为寻找共产党而着急。
俗话说得好：“打狗看主人。”
他当即约见了董健吾。
当他看到由孔祥熙签名委董为“西北经济专员”
的委任状，他完全心领神会董健吾陕北苏区之行的真实目的，遂派飞机送董到肤施（即延安），再由东北军派一骑兵连护送董过境，红军边防司令李景林在苏区边境接待他们。
几经辗转跋涉，董健吾于2月27日安全到达瓦窑堡。
林伯渠、张云逸、袁国平等领导同志在瓦窑堡门口迎接董健吾。
翌日，“董由林伯渠陪同将宋氏密信呈递博古，传递了南京政府要同中国共产党谈判的意向”
。
此时，中央红军已渡河东征，中共中央主要负责同志毛泽东、张闻天、彭德怀等都在前线石楼。
几经密电往返磋商，3月4日，毛泽东、张闻天、彭德怀集中各方意见，提出“与南京谈判之意见”
，表示“愿与南京当局开始具体实施之谈判”
。
向南京方面提出五项条件：一、停止一切内战，全国武装不分红白，一致抗日；二、组织国防政府与抗日联军；三、容许全国主力红军迅速集中河北，首先抵御日寇迈进；四、释放政治犯，容许人民政治自由；五、内政与经济上实行初步与必要的改革。
与此同时，张闻天、毛泽东、彭德怀曾于3月2日致电博古，要他和董健吾等人一起来石楼，讨论和国民党的联络问题，但是董健吾想到自己离开上海已近两月，为不引起宋子文、孔祥熙等人的疑虑，希望快些回上海复命。
3月4日，在电告上述五项条件的同时，同意董健吾不来石楼，先回上海。
3月5日，董健吾带着上述条件离开瓦窑堡回上海。
诚如刘家泉先生在其专著《宋庆龄传》一书中所评述的那样：“当时的几条渠道都对国共谈判做出了贡献，宋庆龄则帮助沟通了两党中枢间的直接联系，起到了别的渠道难以起到的作用。”
这是十分公平的论断。
今天，还应补充这样一句话：“而沟通国共两党中枢间直接联系的秘密使命，是宋庆龄先生委托董健吾牧师完成的。”
换句话说：“促成第二次国共合作的头功，董健吾牧师是有一份的。”
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