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董允，字休昭，是掌军中郎将董和的儿子。
刘备立太子的时候，董允被选做太子舍人，后来又改任洗马。
后主刘禅即位后，他升任黄门侍郎。
丞相诸葛亮准备北伐，驻军汉中，担心后主年纪轻，分不清是非好坏，又知道董允为人公正坦诚，就想把宫廷里的事务交给董允负责。
诸葛亮还上奏说：“侍中郭攸之、费祎，侍郎董允等人，都是先帝精心挑选出来留给陛下的。
至于权衡事务、提出有益建议、进献忠言，这都是他们的职责。
我认为宫廷里的事，不管大小，都该跟他们商量，这样一定能弥补疏漏，有不少好处。
要是没听到能发扬德行的话，就治董允等人的罪，来惩戒他们的怠慢。”
没多久，诸葛亮请费祎做参军，董允则升任侍中，兼任虎贲中郎将，统领宫中的警卫亲兵。
郭攸之性格向来温和顺从，其实就是个凑数的。
（《楚国先贤传》说：郭攸之是南阳人，当时因为才能和功业出了名。
）所以向君主进言、采纳合理建议的事，全由董允负责。
董允处理事务很注重防范约束，在纠正君主过失、补救朝政缺陷方面做得很到位。
后主曾经想挑选美女充实后宫，董允认为古代天子的后妃数量不超过十二个，现在宫里的嫔妃已经够数了，不该再增加，始终坚持不答应。
后主因此越来越敬畏他。
尚书令蒋琬兼任益州刺史时，上奏请求把职位让给费祎和董允，还上表说：“董允在宫中侍奉多年，辅佐王室有功，应该赏赐爵位和土地来表彰他的功劳。”
董允坚决推辞不肯接受。
后主渐渐长大，宠爱宦官黄皓。
黄皓会献殷勤，又乖巧狡猾，想往上爬。
董允常常对上严肃地纠正后主的过失，对下多次斥责黄皓。
黄皓害怕董允，不敢做坏事。
直到董允去世，黄皓的职位都没超过黄门丞。
有一次，董允和尚书令费祎、中典军胡济等人约好出去游玩宴饮，车马都已准备妥当，可郎中襄阳人董恢来拜访董允。
董恢年纪轻、官位低，见董允为了自己停下出门的脚步，犹豫着想离开，董允不答应，说：“我本来出去，就是想和好朋友游玩聊天，现在您屈尊来访，正该好好聊聊积攒的想法，要是丢下您去赴宴，不合适啊。”
于是下令卸下驾车的马，费祎等人也停下行程不去了。
他坚守正道、礼待地位低的人，大多像这样。
（《襄阳记》说：董恢，字休绪，襄阳人。
进入蜀地后，以宣信中郎的身份做费祎的副手出使吴国。
孙权曾经大醉后问费祎：“杨仪、魏延就是些村夫小人，虽然对当前事务有过些微薄功劳，可既然任用了他们，形势上就不能轻视。
要是哪天诸葛亮不在了，他们肯定会作乱。
你们这些人糊里糊涂，竟然不知道防备，这难道是为子孙后代考虑吗？”
费祎惊讶地四处张望，没法立刻回答。
董恢给费祎使眼色说：“可以赶紧说杨仪、魏延不和是因为私人恩怨，却没有黥布、韩信那种难以驾驭的心思。
现在正要扫除强敌，统一天下，功业要靠人才成就，事业因人才兴旺，要是放着他们不用，防备他们以后作乱，就像怕有风浪就先把船桨扔了，不是长久之计啊。”
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