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赵俨，字伯然，是颍川阳翟人。
他为了躲避战乱来到荆州，和杜袭、繁钦共同管理财物，共同谋划，结成了一家人。
曹操刚开始迎接献帝定都许昌的时候，赵俨对繁钦说：“曹操应运而生，一定能匡扶天下，我决定归附他。”
建安二年，赵俨二十七岁，他带着老弱病残的人来到曹操这里，曹操任命他为朗陵长。
朗陵县有很多豪强地痞，他们无所畏惧。
赵俨把其中最厉害的人抓起来，经过审问，都判了死罪。
赵俨把他们关起来后，就上表请求释放他们，从此他的威信和恩德都得到了体现。
当时袁绍起兵向南侵犯，他派人去招降豫州的各个郡县，很多郡县都接受了袁绍的命令。
只有阳安郡没有动静，而都尉李通却急于征收户调。
赵俨对李通说：“现在天下还没有安定，各个郡县都反叛了，归附我们的还要征收他们的绵绢，小人喜欢作乱，难道不会留下遗憾吗？而且现在远近都有危险，不能不谨慎。”
李通说：“袁绍和大将军曹操相持得很紧张，周围的郡县都背叛了。
如果绵绢不征收送上去，那些观望的人一定会认为我们还在等待什么。”
赵俨说：“你的考虑确实也有道理，但应该权衡一下轻重，稍微缓一下征收，我会为你解决这个问题。”
于是他写信给荀彧说：“现在阳安郡应该送绵绢，但道路艰险，一定会遭到盗贼的抢劫。
百姓已经很困苦了，周围的城池都反叛了，很容易发生动乱，这是一方安危的关键。
而且这个郡的人坚守忠诚，即使在危险中也不改变。
对微小的善行也一定要奖赏，那么行善的人就会受到鼓励。
善于治理国家的人，应该把财富藏在百姓那里。
我认为国家应该安慰和安抚百姓，把征收的绵绢都还给他们。”
荀彧回信说：“我已经禀告了曹操，曹操下令把绵绢都还给百姓。”
于是上下都很高兴，郡内也安定了。
赵俨进入朝廷担任司空掾属主簿。
当时曹操在北方抵抗袁绍，很多人都偷偷地给袁绍写信，表达自己的心意。
赵俨和担任阳安太守的李通一起治理，李通也想派人去。
赵俨给他分析了袁绍必败的道理，李通才停止了。
等到袁绍被打败逃跑后，曹操派人搜查袁绍的记室，唯独没有看到李通的书信。
曹操暗中知道一定是赵俨给他出的主意，就说：“这一定是赵伯然干的。”
臣松之认为，根据《魏武纪》的记载，曹操打败袁绍后，得到了许下军中人的书信，都烧掉了。
如果故意派人搜查，知道有没有书信，那就不是安定人心的做法。
所以怀疑这句话是不对的。
当时于禁驻扎在颍阴，乐进驻扎在阳翟，张辽驻扎在长社，各位将领都很任性，互相不和。
曹操让赵俨一起参与三军的事务，每件事都进行教导和解释，于是他们互相团结了。
曹操征讨荆州，让赵俨兼任章陵太守，后来又让他担任都督护军，统领于禁、张辽、张合、朱灵、李典、路招、冯楷七军。
他又担任丞相主簿，升任扶风太守。
曹操把原来的韩遂、马超等人的五千多名士兵迁徙出来，让平难将军殷署等人统领，任命赵俨为关中护军，统领各军。
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