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杜袭为了躲避战乱来到荆州，刘表用宾客的礼节对待他。
他的同郡人繁钦多次受到刘表的赏识，杜袭劝他说：“我之所以和你一起来到这里，只是想暂时隐藏起来，等待时机再展翅高飞。
难道说刘表会成为平定天下的主人，而让我们这些有才能的人归附他吗？如果你不断地显示自己的才能，那就不是我的同类了。
我将和你断绝关系！”
繁钦感慨地说：“我愿意接受你的命令。”
杜袭于是向南来到长沙。
建安初年，曹操迎接天子定都许昌。
杜袭逃回故乡，曹操任命他为西鄂长。
西鄂县靠近南边边境，盗贼横行。
当时的地方官吏都把百姓聚集在城里，不能从事农业生产。
田野荒芜，百姓贫困，仓库里空空如也。
杜袭知道自己深受百姓的爱戴，就让老弱病残的百姓到田里去种地，留下强壮的男子守城，官吏和百姓都很高兴。
正赶上荆州派了一万步兵和骑兵来攻打西鄂城，杜袭把县里能够抵抗的官吏和百姓五十多人召集起来，和他们约定誓言。
那些有亲戚在外面想回去照顾的人，任凭他们离开。
大家都叩头表示愿意以死相拼。
于是杜袭亲自拿着弓箭和石头，率领大家奋力抵抗。
官吏和百姓都很感激他，都愿意为他效力。
在战场上杀死了几百敌人，而杜袭的部下死了三十多人，剩下的十八个人都受了伤。
敌人攻进了城，杜袭率领受伤的官吏和百姓突围出来，几乎都死光了，但没有人背叛他。
他把流散的百姓收拢起来，转移到摩陂营，官吏和百姓都愿意跟着他，就像回到了家一样。
司隶钟繇上表推荐他担任议郎参军事。
荀彧又推荐了他，曹操任命他为丞相军祭酒。
魏国建立后，他担任侍中，和王粲、和洽一起被任用。
王粲知识渊博，记忆力强，所以曹操外出游玩的时候，他常常骑马陪伴在身边。
但他受到的尊敬还不如和洽、杜袭。
杜袭曾经单独拜见曹操，一直到半夜。
王粲性情急躁，坐立不安地说：“不知道曹公和杜袭说什么呢？”
和洽笑着说：“天下的事情难道能说得完吗？你白天陪侍曹公就够了，还在这里急得什么劲？难道你也想这样吗？”
后来杜袭兼任丞相长史，跟随曹操到汉中讨伐张鲁。
曹操回去后，任命他为驸马都尉，让他留下来统领汉中的军事。
他安抚百姓，开导他们，百姓们愿意迁徙到洛阳、邺城的有八万多人。
夏侯渊被刘备杀死后，军队失去了主帅，将士们惊慌失色。
杜袭和张合、郭淮一起统领军队，暂时让张合担任统帅，以稳定军心，三军于是安定下来。
曹操回到东方后，要挑选一个留府长史，镇守长安。
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