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史进见了李睡兰，给了她一包银子，把自己的情况如实说了，还说事成之后会带她上山享福。
李睡兰见他当了强盗，怕事发后被连累，假意陪他喝酒，暗地里却叫他父亲去报官。
官差很快就来了，把史进押到了东平府。
太守程万里听从董平的建议，让狱卒毒打了史进一顿，并把他关进大牢。
吴用担心史进被娼妓陷害，请宋江带领五百人去攻打汶上县，掩护顾大嫂进城打探消息。
汶上县百姓纷纷逃往东平府避难，顾大嫂假扮成乞丐混在人群中。
顾大嫂混进东平府之后，打听到史进被关进大牢，过来送饭，看见一个年老的狱卒就拜，哭着说：“史大郎是老身以前的主人，老身听说他犯事了，没人来送饭，就讨了一口饭给他充饥，还请老哥哥成全！”
老狱卒看她是个女人，就让她进去了。
史进见了顾大嫂，非常惊讶。
顾大嫂一边假哭一边给史进喂饭，这时，一个小节级走了过来，要赶顾大嫂出去。
顾大嫂只好说：“月尽夜[103]……自己挣扎。”
当月有三十天，当天是二十九，史进听狱卒说当天是月尽，就用枷锁打倒狱卒和押牢节级，放了其他犯人，只等外面来人接应。
程万里得知此事，连忙找董平商议对策。
董平说：“城里肯定有细作，请相公派人包围大牢，我出城去捉拿宋江。”
程太守照做了。
董平带兵来到城外。
两军对阵时，宋江看董平仪表不凡，非常喜欢，叫徐宁出战迎敌。
徐宁和董平打了五十多个回合不分胜负。
宋江怕徐宁有失，鸣金收兵。
徐宁勒马回阵，董平手举双枪追杀过来，宋江挥鞭让人包围了董平。
董平突出重围，逃回城里，宋江连夜调兵包围了东平城。
董平还没有娶妻，碰巧程太守有个美貌的女儿，董平多次派人提亲，都被程太守婉言拒绝了。
这天回城之后，董平又派人去提亲。
程太守借口贼兵还未退，催促董平先出城迎敌。
董平虽然担心程太守敷衍自己，可还是出了城。
林冲、花荣与董平打了几个回合，假装败逃。
董平不知有诈，策马追赶，中了圈套，被活捉。
宋江亲自为他松绑，请他当寨主。
董平已经成为阶下囚，见宋江以礼相待，甘愿投降，并说：“程万里原本是童贯的一个门客，得到如今这个美差，怎么可能不祸害百姓？如果兄长肯放董平回去，董平一定设法打开城门，帮助哥哥借来钱粮，以报答哥哥的知遇之恩。”
宋江很高兴，连忙叫人把董平的行装都还回去，跟着董平来到东平城下。
守城官兵认识董平，打开了城门。
董平抢走程太守的女儿，杀了其他人。
宋江叫人救出史进，打开仓库，把钱粮都装上车。
史进来到李睡兰家，杀了她全家。
宋江把程太守的家私都分给百姓，带着人马回了安山镇。
宋江等人刚刚回到安山镇，白胜骑着快马来报：“卢员外到了东昌府，一连十天按兵不动，前几天才出战。
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