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清兵南下后，他避居于邓尉山中。
鲁监国遥授以翰林院检讨兼兵科给事中的官衔。
他不仅秘密联络抗清志士，还通过门人戴之俊直接策动吴胜兆反正。
事败以后，四月二十日被清军捕获，遭到严刑拷打，“遍体受伤，十指俱损”
，仍矢志不屈。
清朝官员想借重他的名望，劝他剃发。
他回答道：“砍头事小，剃发事大。”
五月初一日被杀，时年五十三岁。
这位自幼仰慕宋末文天祥为人处世的爱国志士，终于不负平生所学，为抗清复明事业慷慨捐躯。
[24]
吴胜兆反清活动的失败，原因是多方面的。
首先，他策划反清本来应该严格保守机密，尽量使易帜反正显示其突发性，以收出敌不意之效。
一旦宣布反正，立即固守松江，夺取苏州，会合舟山海师和太湖义旅共图进取。
可是，许多史料都记载，吴胜兆起事之前他的参谋人员即在四出联络时张扬其事，弄得人言籍籍，结果仓促而起，终归失败。
其次，参与密谋的核心人物应当非常可靠，吴胜兆对部下将领缺乏控制力，他被捕后在供词中说：“四月初六日（即起事前十天），在官中军原任副将詹世勋率领各标头领泣向胜兆苦劝不可乱做，外边口声不好，不如将戴之俊、陆冏、吴著杀了以谢人言。
胜兆不肯听从，说我谋反有何凭据，教我杀他三人，不如先杀我罢。
众将不敢再言。”
[25]吴胜兆既明知中军副将詹世勋等不可靠，就应该先发制人，另以亲信取代。
四月十六日宣布反正时，高永义、沈兰“不肯割辫”
，吴胜兆只是逼勒割去辫子，又未采取断然措施，在关键时刻粗心手软，以致祸起萧墙，功亏一篑。
其三，舟山派来的接应海师遇上飓风，不战而败，这一偶然事件并不是关键因素，从清方奏报来看，海师因天有不测风云颠覆了部分船只，兵员损失并不太大。
松江起事以后仍可派兵接应，加上太湖义师和潜伏于松江一带的复明势力配合作战，清方南京、苏州驻扎的有限兵力很难应付。
事后，洪承畴在奏疏中也说：“非仰仗圣天子弘福，吴会半壁尽属战场矣。”
[26]
第二节 宁波华夏等人的密谋反清
1647年（顺治四年）冬，浙江宁波（今宁波市鄞州区）发生了所谓“五君子翻城”
之役。
“五君子”
是史籍中一个不十分准确的概念，它实际上指的是华夏、王家勤、屠献宸、杨文琦、杨文瓒、董德钦、董志宁等人在宁波策划的反清密谋。
华夏等人在弘光朝以前都是生员，清兵侵入浙江后，他们奋不顾身地参加了抗清运动。
华夏任鲁监国兵部职方司郎中，董志宁、王家勤任大理寺评事，屠献宸任兵部车驾司主事，杨文瓒任御史，董德钦任监纪推官，杨文琦任隆武朝廷监纪推官。
[27]1646年清军渡钱塘江南下，他们身在故里，心怀明室，力谋恢复。
在清军主力一部分撤回京师，一部分转入福建、广东，浙江驻军相形单薄的情况下，华夏、董志宁等人认为这是乘虚而起的大好时机。
当时，浙江各州县虽已在清方控制之下，但在舟山群岛有明肃虏侯黄斌卿部水师，四明山中有王翊、李长祥等义军扼险据守。
正如史籍所载：丙戌“七月而江上溃，时浙东未下者翁洲弹丸地，而士大夫以至军民尚惓惓故国，山寨四起，皆以恢复为辞”
。
[28]1647年冬，华夏、屠献宸、董志宁、王家勤、杨文琦等人为了恢复浙东，密谋把各种抗清力量联合起来，一举攻克绍兴、宁波。
他们一面派人同在大兰山（位于四明山区中部）结寨抗清的明兵部职方司主事王翊联络，一面通过在舟山的御史冯京第劝说黄斌卿带领海师来接应。
计划由王翊会同立寨东山的李长祥部突袭绍兴，得手后即与黄斌卿海师合攻宁波；华夏等人在宁波府城内秘密联络清海道孙枝秀麾下的中军游击陈天宠、仲谟（二人曾在史可法部下任偏裨，藏有史可法颁给的札书）届时反正。
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