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本月十六日占领杞县。
这样，李自成等部义军就扫清了开封的外围，为最后拿下该城创造了条件。
五月初二日，义军第三次进攻开封。
李自成设指挥部于阎李寨，罗汝才屯于横地铺。
明廷急令督师丁启睿、保定总督杨文岳和总兵左良玉、虎大威、杨德政、方国安等率领大批军队来援。
官军总数多达十八万，号称四十万，连营河上，摆出了同义军展开决战的阵势。
五月十三日，官军前锋到达朱仙镇，起义军暂时撤离开封，集中力量打击来援的官军。
为了防止开封城内的官军出城追袭，使义军陷于腹背受敌的不利地位，李自成派人持伪造的左良玉部令箭到城下大呼道：“贼旦夕成擒矣，但恐其潜遁入城，汴兵无多，当严守，不可轻出。”
[52]城内的明朝官僚果然中计，闭门不出。
由于丁启睿统御无能，官军内部各将领之间又矛盾重重，朱仙镇一战，官军主力左良玉部七千人首先避战而逃，其他将领也不战而溃。
丁启睿借口追回左良玉，经许州逃往光州、固始；杨文岳仓皇窜往归德。
义军大获全胜，俘杀明总兵姜名武[53]，收得降卒数万名，骡马七千匹。
[54]五月二十五日，义军复围开封。
[55]朱由检获悉援军溃败，丁启睿在狼狈逃窜时竟把督师的敕书、印、剑都丢失一空，愤恨不已，下令把丁启睿逮捕下狱，杨文岳也革职候代。
左良玉虽然倡逃在先，由于他兵多势大，朝廷有所顾忌，只把另一总兵杨德政做个“法头例首”
，予以处斩。
开封城内的明朝文武官员见救兵溃散，守城的官军力量又单薄，不足以同起义军相抗衡，就以共同的阶级利害来动员地主豪绅，组织反动武装负隅顽抗。
六月二十六日，明开封府推官黄澍在曹门竖起一面大白旗，上面写道：“汴梁豪杰，愿从吾游者立此旗下。”
这一着棋果然收到相当效果，开封城内的上层人物，“郡王、乡绅、士民、商贾无不愿入社”
[56]。
这些地头蛇为了保住自己的身家地位，强迫自己控制下的劳动人民参加地主武装，在短期内就集结了一支上万人的队伍。
被指派为头目的都是明宗室、乡绅和富商大贾。
[57]这在一定程度上加强了开封城内的守御力量。
但是，人民群众的心是向着起义军的，甚至在明政府的严密控制下，仍然有贫苦群众冒着生命危险投奔义军。
如开封城里一位名叫孙忠的锻工，便私自打造了几百个箭镞，写下手折一个，内称义军为“天兵老爷”
，拟趁开封当局放饥民出城采青的机会混出城去。
不幸被把门的军士搜出，结果被惨无人道地用长钉将四肢钉在城门上，壮烈地牺牲了。
[58]
起义军首领们总结了两次进攻开封失利的教训，决定改用长期围困的策略。
除了把主力用于包围开封以外，还“分党四出，势如破竹”
[59]，两个月内就攻克附近三十多座州县，使官军据守的开封变成了汪洋当中的孤岛。
为了争取城内明朝文官武将停止抵抗，义军曾以李自成的名义，写了一件文告用箭射入开封城里。
告示原文如下：
杀，将置尔等于河鱼腹中矣。
慎勿沉迷，自贻后悔。
[60]
这件告示很值得注意，它不仅表达了李自成等起义军领导人力图减轻双方军队的伤亡和城中百姓的苦难等愿望，也反映了义军在政治上更臻成熟和在组织上的变化。
李自成长期沿用的“八队”
（或老八队）营号，这时已经改为“奉天倡义营”
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