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过了几天，鉴于他父亲李盖已经被窦建德所俘，李勣是个孝子，考虑一番后觉得先投降窦建德，今后再找机会除掉他，为唐朝立功后再返回。
卫州守将听说窦建德已经攻陷黎阳，于是也干脆投降了。
窦建德大喜，于是封李勣为左骁卫将军，仍然命令他带兵守卫黎阳，但是吧李勣的父亲李盖常常待在自己身边，作为人质。
窦建德也早就听说魏征的大名，于是任命魏征为起居舍人，随时陪伴在自己左右，当自己的顾问。
但很显然，魏征从内心里根本瞧不起他，没有给他出谋划策。
这个时候，滑州刺史王轨被奴仆杀死，奴仆带着他的首级来投奔窦建德。
窦建德说：“奴仆杀主人是犯了大逆不道的罪行，我怎能收留他。”
下令立即处斩奴仆，并把王轨的首级送回了滑州。
滑州的官吏百姓为之感动，当天就投降了。
齐州、济州以及兖州的叛军统帅徐圆朗等都闻风而降。
不久，窦建德班师还洺州，筑万春宫，把这里作为都城。
他把淮安王李神通和同安公主安排在下博，用招待贵客的礼节对待他们。
窦建德果然是个英雄，没有为难同安公主，换了别的人，像宇文化及那样的，说不定同安公主还需要侍寝。
李勣想返回唐朝，但是又怕窦建德杀他父亲，于是就和手下副将郭孝恪商量。
孝恪收：“我们刚刚投降窦建德，他现在肯定对我们有疑心，我们先立功，取得他的信任，然后才能见机行事。”
李勣就听从了这个建议，带兵袭击了王世充的地盘获嘉城，获得了很多的战果，俘获很多，都献给了窦建德。
窦建德大喜，果然更加信任李勣。
漳南人刘黑闼，年轻时就骁勇狡诈，和窦建德是好朋友，后来做了强盗，先后跟随郝孝德、李密、王世充。
王世充任命刘黑闼为骑将，他每每见到王世充的所作所为，心里都暗暗发笑，认为非常荒唐。
王世充任命刘黑闼把守新乡，李勣于是带兵进攻新乡，就俘虏了刘黑闼，把他献给了窦建德。
窦建德一看只见的当年的好哥们来了，大喜过望，于是拜刘黑闼为将军，赐爵汉东公，常常让他将奇兵东西掩袭，或潜入敌境侦查虚实。
黑刘黑闼这个人非常狡猾，往往乘间奋击，都能有所斩获。
当时，另一个农民起义军领袖孟海公占据曹、戴两州（今山东曹县、成武一带），他手下有三万人。
孟海公自称宋义王。
李勣就派人对窦建德说：“曹、戴二州，户口完实，孟海公窃有其地，与郑人外合内离；若以大军临之，指期可取。
既得海公，以临徐、兗，河南可不战而定也。”
窦建德认为李勣的这个建议非常好，自己也有兼并孟海公的打算，于是自己带领大军征伐河南，先派遣他手下的大将曹旦等人带领五万大军度过黄河，又命令李勣率领自己的三千兵马配合作战。
李勣本来是想趁作战的时候袭击窦建德，但窦建德的妻子生孩子，他迟迟没有来。
又过了一段时间，李勣偷袭窦建德的计划泄露，只能带领几十名部下逃走。
窦建德的部下都纷纷建议杀了李盖。
窦建德说：“世勣，唐臣，为我所虏，不忘本朝，乃忠臣也，其父何罪！”
遂赦之。
不久，李勣、郭孝恪回到了长安，重新归于李世民的麾下。
为了自己妹妹同安公主和堂弟李神通的安全，李渊特意派遣使者跟窦建德缔结和好.
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