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此后，留正夙夜在公，砥砺名节，自乾道四年迁考功郎，五年升起居舍人，随侍帷幄，得孝宗亲炙教诲，朝夕聆训，如琢如磨。
乾道六年，权中书舍人、兼太子左谕德，掌丝纶之寄，司羽翼之任。
朝廷大诏令出其手，东宫规谏事系其身，于庙堂之上初露峥嵘。
时与虞允文同列宰执，意气相期，心照神交，共以恢复为志，每退朝后，犹执手论兵，至禁门夜闭方散。
乾道八年，允文出判四川，留正饯于南郊驿亭。
时年六十有三的虞公，屏退从人，独执留正之手，密语曰：
“老夫此行，剑阁峥嵘，恐无归期。
君方盛年，国之柱石，勿复隐忍。
然恢复之业，非旦夕可成，毋贪功轻进。
愿君秣马厉兵，匡谏圣主：惟励精图治，静待天时，待十年生聚，方可一雪靖康。”
留正再拜受教，涕泗横流，目送允文车骑没入蜀道烟尘，独立驿亭，至暮方归。
此后寝不解带，食不甘味，兢兢于职。
三年谏垣，留正以骨鲠着称，犯颜直谏，深契孝宗之心。
淳熙元年，权兵部侍郎，旋任给事中兼权吏部尚书，掌封驳之权，司铨衡之柄。
然刚则易折，以直言劾右丞相叶衡，触逆龙鳞，次年左迁绍兴府。
留正奉诏即行，无愠色。
时仕林方欲上表陈情，却先得其书：
“贤弟相扶之意，愚兄心领。
然庙堂既难立足，便往江湖体恤民情，亦不失为历练。
昔日丰乐楼之盟，愚兄一日未敢忘。
待天时既至，自当亲赴临安，践故土复归、公主还朝之誓。”
淳熙二年至八年，留正七载外放，遍历江西、赣州、隆兴。
所至之处，裁冗费、简苛政、薄赋敛、宽刑狱。
去任之日，百姓遮道攀辕，涕泣相送，皆颂其：“敬其风骨、服其公正、感其恩德、惜其离去”
。
淳熙九年，召除四川制置使兼知成都府，继虞公未竟之业，镇抚剑南。
到任后，轻徭赋以安民心，肃吏治以正官纪，军政并举，文武兼修，一遵允文成法。
是年六月，黎州知州宇文绍贪墨马价，致启边衅。
青羌首领奴儿结率众越过大渡河，焚掠安静砦，边民涂炭。
十一月，复寇大小坝，流血漂杵，蜀中大震。
留正拍案震怒，夜不能寐，即日上章：劾罢宇文绍，自请督师。
然审时度势，黎州疲敝，大军难集；奴儿结鸷悍，十余年蔓草难除。
遂定“止战止损、羁縻缓兵”
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